چکیده و اطلاعات مقاله

کربوهیدرات‌ها از جمله زیست‌مولکول‌های فراوان و ساختاری کاملاً متنوع در طبیعت هستند که نقش‌های محوری در ذخیره انرژی، شناسایی مولکولی و سیگنال‌دهی سلولی ایفا می‌کنند. در این حوزه، C-گلیکوزیدها۱-۳ که در آن اتم اکسیژن پیوند گلیکوزیدی در O-گلیکوزیدها با کربن جایگزین شده است، به عنوان موتیف‌های ارزشمند در شیمی پزشکی شناخته شده‌اند، زیرا در برابر هیدرولیز آنزیمی مقاومت دارند۲,۴. C-آریل گلیکوزیدها که توسط مهارکننده‌های SGLT2 مانند داپاگلیفلوزین، کاناگلیفلوزین و امپاگلیفلوزین نمایندگی می‌شوند، درمان‌های اصلی برای دیابت نوع ۲ هستند۵-۷. با این حال، سنتزهای مقیاس‌پذیر C-آریل گلیکوزیدها به‌طور سنتی به مشتقات شکر حفاظت‌شده، توالی‌های طولانی یا اتصالات متقاطع معمولی وابسته بوده‌اند که اغلب از انتخاب ضعیف، دامنه محدود و دستکاری گسترده گروه‌های محافظتی رنج می‌برند۶. در اینجا، ما یک روش عملی برای C-آریل گلیکوزیدها با استفاده از هیدرازیدهای سولفونیل گلیکوزیل به عنوان پیش‌سازهای رادیکال بدون اکسیداسیون برای اتصال متقاطع گزارش می‌دهیم. این واکنش‌دهنده‌ها که مستقیماً از قندهای بومی بدون محافظت تهیه می‌شوند، رادیکال‌های گلیکوزیل را در شرایط ملایم تولید کرده و دسترسی کارآمد به انواع مختلف C-آریل گلیکوزیدها از جمله تمامی مهارکننده‌های تایید شده SGLT2، محصولات طبیعی مانند سالموچلین‌ها و نئوپتروسین‌ها و پروب‌های مرتبط با پزشکی را امکان‌پذیر می‌سازند. علاوه بر عملکردهای آنومریک، این پلتفرم امکان تشکیل پیوند C–C در چند موقعیت بر روی ساختارهای کربوهیدراتی را فراهم کرده و از جفت شدن رادیکال استریورنتنتی که می‌تواند بر تعصبات استریوشیمیایی ذاتی غلبه کند، پشتیبانی می‌کند، و دسترسی عملی به درمان‌ها و ابزارهای شیمیایی مبتنی بر کربوهیدرات را گسترش می‌دهد.